La Piazza Cioccaro, al civico 24, ospitò per tutta la seconda parte dell'Ottocento l'asilo d'infanzia, fondato nel 1844 a Lugano da Filippo Ciani, e là rimasto in attività fino al 1892.
La fotografia (tratta da Lugano, luoghi e nomi. Toponimi e stradario nella cartografia e nelle immagini d'epoca, a cura di Antonio Gili e Stefano Vassere, Lugano, Pagine Storiche Luganesi, 2000, p. 272) mostra il portale bugnato munito di rosta che introduce nel semichiostro dell'Asilo Vecchio, tra la casa del panettiere Brenna e quella del mobiliere Paride Pesce. L'edificio sarà poi abbattuto nel 1934, per far posto a una non accattivante nuova piazza inizialmente detta "del sole", che immette alla salita Chiattone che conduce alla Cattedrale. Dopo la messa in funzione della funicolare, nel 1886, la piazza fu chiamata Piazza Funicolare. Riacquisì l'antico toponimo di Cioccaro nel 1942. Il nome Cioccaro ha una tradizione antica, risultando attestato nei documenti già dalla fine del Duecento. Richiama il dialettale ciuchée "campanile", in riferimento, qui, al campanile di San Lorenzo, che sovrasta la zona.